Der 18-jährige Addison Schacht (Ansel Elgort) ist ein Teenager mit rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner Highschool geschafft und soll sich nun für die Universität in Chicago bewerben. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten? stellt Addison fest, dass er nicht viel Gute zu bieten hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, fiese Witze über seine Mitschüler gemacht und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings sein Kumpel Kevin Broadus in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt er auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit seiner Freundin Phoebe (Chloë Grace Moretz) verstrickt er sich immer tiefer in die Angelegenheiten, die zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben. In weiteren Rollen mit den Academy Award® nominierten Schauspielern Catherine Keener (Beste Nebendarstellerin, Capote, 2005) und David Strathairn (Bester Darsteller, Good Night, and Good Luck, 2005).
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