John (John C. Reilly) ist ein geschiedener Pechvogel mit nur wenigen Sozialkontakten. Doch dann lernt er die attraktive und lebhafte Molly (Marisa Tomei) kennen. Die Chemie zwischen den beiden stimmt sofort und die Beziehung entwickelt sich gut, bis John feststellen muss, dass es noch einen anderen Mann in Mollys Leben gibt: Ihren 21-jährigen Sohn Cyrus (Jonah Hill), der definitiv nicht bereit ist, Molly mit jemandem zu teilen
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