In den 30er Jahren des 20. Jahrhunderts gilt er nach Django Reinhardt als "der zweitbeste Gitarrist der Welt": Der Jazzmusiker Emmet Ray (Sean Penn), der sich mit Engagements in Nachtclubs über Wasser hält und seine Gagen ab und zu als Teilzeit-Zuhälter aufbessert. Der Legende nach ist er zweimal seinem Erzrivalen und heimlichen Gott Django Reinhardt begegnet ? und jedes Mal in Ohnmacht gefallen. Neben der Musik interessieren ihn vor allem schnelle Autos, modische Kleidung und schöne Frauen. Alkoholexzesse, Spielschulden und Poolbillard prägen sein Leben. Doch wenn Emmet abends auf der Bühne zur Gitarre greift, sichert er sich jedes Mal von neuem einen Platz im Jazz-Olymp - wenn er es schafft, einigermaßen nüchtern und pünktlich zu erscheinen. Als er die stumme Wäscherin Hattie (Samantha Morton) kennenlernt, scheint sein unstetes Leben für eine Weile zur Ruhe zu kommen. Doch Emmet ist viel zu sehr Egozentriker und selbstverliebter Künstler, als dass er sich ändern könnte. Er verlässt Hattie und heiratet wenig später überraschend die glamouröse Blanche (Uma Thurman), eine halbseidene Möchtegern-Schriftstellerin. Als er Blanche inflagranti mit dem zwielichtigen Leibwächter Al Torrio (Anthony LaPaglia) erwischt, verliert Emmet gänzlich den Boden unter den Füßen. Sein letztes musikalisches Lebenszeichen ist die Aufnahme der von ihm komponierten Ballade "Unfaithful Woman". Wenig später gerät Emmet Ray in der Jazzszene in Vergessenheit.
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